A mí sí me ha pasado, creo que es bastante habitual
Suele dar más cosa a la hora de cenar que de comer, porque a la hora de comer es bastante típico ver gente comiendo sola, incluso locales (por ejemplo porque están trabajando). A la noche ya no es tan típico.
La opción de comer en tu apartamento o habitación de hotel siempre la tienes, es cómoda y barata. Como alternativa, según el sitio donde viajes, puedes comer por la calle (en algunos países es bastante normal comer por la calle).
Mi recomendación sería que no te preocupes de lo que está bien visto o no, sino de lo que a tí te apetece. A ver, está claro que si una noche te metes tú solo en un restaurante de ambiente romántico, seguramente lo vas a pasar mal. Pero si te apetece una noche salir a cenar por ahí, el hecho de ir solo no debería impedirte hacerlo.
A mí nunca me han tratado mal en ningún sitio por ir a comer solo. Es más, al contrario, incluso te diría que me han tratado con más cariño. Dependiendo del país, hay sitios donde van a ver como normal que estés comiendo solo en un sitio, y hay sitios donde quizá la gente te mire un poco raro. Y qué?
Suele ser práctico llevar algo para leer, o para escribir, o ambas cosas. Así, mientras comes puedes pasar el rato mirando una revista o planificando tus próximos pasos en el viaje, sin "sufrir" la pausa incómoda cuando por ejemplo te esperas a que te sirvan un plato.