Hola Cariso, sí que es posible moveros a todas las ciudades que nombras con tren, basta que controles los horarios en la página oficial de trenes italianos:
www.ferroviedellostato.it. Verás que hay varios tipos de trenes: regionale (R), que tardan bastante, pero son más baratos o frecciarossa, frecciaargento o frecciabianca, que son más rápidos y por lo tanto más caros, y algún tipo más, aquí los tienes todos:
www.trenitalia.com/ ...a3e90aRCRD
El orden podría ser: Bérgamo-Verona-Venecia-Florencia-Milán- Bérgamo (supongo que la vuelta la hareis de nuevo desde Bérgamo,no??), es el más lógico creo yo. A ver qué te dicen otros viajeros.