Hay principalmente dos miradores para ver el pueblo, ambos te los indican en la oficina de turismo que está en la Piazza del Duomo. El primero de ellos está situado en el Parco della Rocca (Rocca de Montestaffoli), que son las ruinas de una especie de pequeña fortaleza medieval, y desde una de sus torres se tienen buenas vistas.
La segunda se obtiene ya por fuera de la Porta San Giovanni, saliendo por la izquierda y avanzando unos 200-300 m. por la Via Vecchia per Poggibonsi.