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Para nuestro segundo día en tierras toscanas ya os adelanté que tenía organizada a las 13:00 una visita a una bodega local con cata de vinos y almuerzo por lo que no podíamos alejarnos mucho de esos contornos. Por la mañana, después de realizar unas compras en el supermercado local, decidimos acercarnos hasta el municipio de Cortona, a 25 kms. de Bettolle y cerca de la bodega Villa Loggio, nuestro destino de ese día.
Cortona pertenece a la provincia de Arezzo y goza de un emplazamiento privilegiado en lo alto de una colina de la Val di Chiana con vistas al lago Trasimeno. Posee además un pasado histórico de relevancia y fue el lugar de inspiración para la novela Bajo el sol de la Toscana de la escritora Frances Mayes cuyo domicilio se encuentra aquí.
Dejamos el coche a la entrada de la ciudad, fuera de la muralla y nos dirigimos al mirador desde el que se divisa gran parte del sur de la Toscana y el gran lago Trasimeno. Muy cerca se encuentra la iglesia de San Domenico en la que entramos. Olia a madera y a incienso y no había nadie en su interior así que nos encaminamos hacia el acceso a Cortona. Atravesando un arco nos introdujimos en un pueblecito muy coqueto plagado de cafés y tiendas de comestibles, calles estrechas y muy empinadas (aquí sí que hicimos piernas ya que algunas de sus iglesias se hallan en lo más alto de la ciudad), repleto de alojamientos rurales con encanto y muy buen ambiente.
En la puerta del Palazzo Comunale se celebraba una boda civil y tras un largo paseo de una hora arriba y abajo ya nos habíamos hecho una idea de cómo era el pueblo. Entramos en la iglesia de San Francesco después de subir una calle con una pendiente infernal y una escalera peligrosísima y fuimos a tomar un cappuccino y una galleta (ni qué decir tiene que el café es excepcional) y allí mismo nos facilitaron la contraseña wifi para programar nuestro navegador y buscar la bodega que estaba en medio del campo en dirección a Montepulciano. Resultó ser una mañana muy provechosa y, a pesar de que estaba nuboso y hacia un poco de viento, no tenía aspecto de que fuera a llover.
Como era de esperar, en cuanto abandonamos la carretera principal nos perdimos y, tras unos 20 minutos de pánico en los que pensábamos que no saldríamos de allí (no teníamos cobertura en los móviles), finalmente, dimos con el camino a la bodega.
Nos recibieron con los brazos abiertos y con la mesa puesta y empezaron a hablarnos de su proyecto y de sus vinos. Nos dieron a elegir cuales queríamos catar y nos acomodamos para disfrutar del almuerzo. Había queso, pan, fiambre, un guiso de lentejas y varias especialidades toscanas pero como mi acompañante no habla inglés y ellos no hablaban ni español ni italiano la conversación se desarrolló en inglés y casi no pude comer entre las traducciones y las 4 copas enormes de vino que me bebí. Tras la comida nos mostraron el edificio que también era su casa y después nos dirigimos caminando hacia la zona de producción paseando entre las viñas. Allí nos explicaron el proceso de elaboración de los vinos y nos enseñaron la bodega. Además producían aceite para su propio consumo. Una maravilla. Finalmente les compramos varias botellas de vino en la tienda y nos despedimos de ellos. Lo pasamos fenomenal pero queríamos aprovechar la tarde para visitar Montepulciano que dista sólo unos 10 kms. de allí.
Nada más llegar encontramos un lugar para dejar el coche a la entrada y una oficina de turismo donde nos hicimos con una mapa de la localidad y empezamos la subida a este municipio a 500 metros sobre el nivel del mar. Hay que destacar que la subida desde la entrada del pueblo hasta la Plaza es una sucesión de rincones con encanto, cuidados cafés e iglesias en los que detenerse para terminar el ascenso en la hermosa Plaza Grande con la catedral y el ayuntamiento con su torre que domina todo el conjunto del pueblo. Desde la torre pudimos disfrutar de unas maravillosas vistas sobre la Valdorcia y de la plaza que tiene unas enormes dimensiones. Existen varios miradores en los que detenerse para gozar del paisaje pero la mejor panorámica sin duda la obtuvimos desde la torre.
Montepulciano es muy conocido por sus vinos y bodegas, todo el pueblo gira en torno a esta actividad. Su Nobile de Montepulciano es uno de los mejores caldos de Italia y aquí se puede degustar directamente en las bodegas (o mejor dicho, enotecas, como las llaman allí) que hay diseminadas por todas partes. Nosotros accedimos a las Bodegas Redi en plena Plaza Grande situadas en un palacio medieval y de acceso gratuito. Nos entretuvimos recorriendo los pasadizos y salas donde se almacena el vino. De vuelta al coche nos topamos con algunos alojamientos rurales y restaurantes muy convenientes. Agotados pero felices regresamos a Bettolle a descansar y cenar en nuestro nidito
pasta al pesto con una botella de vino. 
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