El itinerario está bien equilibrado:
Chicago
Con la tarde de llegada + 3 días completos (22, 23 y 24) tienen tiempo suficiente para conocer lo principal:
Millennium Park y The Bean.
Riverwalk y paseo arquitectónico en barco (muy recomendable).
Magnificent Mile.
Skydeck o 360 Chicago.
Navy Pier.
Algún museo (Art Institute o Field Museum).
Un partido de béisbol si coincide con la temporada.
Por eso, mantendría el vuelo del 25 por la tarde, aprovechando prácticamente otro medio día en Chicago antes de volar.
El vuelo dura unas 2 horas y media y el cambio horario hace que llegues a Boston por la noche.
Boston [Que se recorre bastante bien a pie]
Con 2 días completos pueden ver prácticamente todo lo imprescindible:
Freedom Trail.
Boston Common y Public Garden.
North End.
Quincy Market.
Beacon Hill.
Back Bay y Copley Square.
Harvard y Cambridge (si les interesa).
El tercer día para
Salem está muy bien, aun cuando en mayo es tranquilo.
Para el tramo
Boston → New York City pueden viajar en el "
Acela".
El tren de alta velocidad premium de Amtrak alcanza hasta 250 km/h. Ofrece un tiempo de viaje más rápido (alrededor de
3 horas y 35 minutos) con más espacio para las piernas y otras comodidades:
espanol.amtrak.com/nextgen-acela
Amtrak Night Owl Fares [Después de las 18:00 hs]
espanol.amtrak.com/nightowl
¡Arrancan desde 20 USD!
Nueva York
Tener 7 días, contando el último día, hasta las 19:30/20:00, está perfecto.
New York siempre da para mucho.
Enjoy!